Întrebare despre sinteza alfa-metiltriptaminei folosind triptofan

[bigdigrandy]

Am o idee despre o posibilă cale de sinteză a aMT folosind triptofanul ca materie primă.
Am căutat o astfel de sinteză pe acest forum, dar nu am găsit nimic, deci dacă există deja o astfel de întrebare, îmi pare foarte rău.

Sinteza la care m-am gândit începe cu reducerea grupului carboxil al triptofanului folosind LAH, pentru a obține o grupă hidroxi, apoi folosind iodură de hidrogen în prezența fosforului roșu pentru a elimina grupa hidroxi și a o transforma în iodură de triptamină.

Iodura de triptamină va fi apoi redusă cu lithiumaluminiumhydride pentru a obține produsul final aMT

Întrebarea mea acum este dacă această sinteză ar funcționa teoretic și care ar fi solventul ideal în care să se realizeze această sinteză?
În cazul în care această sinteză funcționează, aMT ar putea fi obținută din resurse ușor disponibile și nesuspecte, care ar putea fi realizate cu un echipament și cunoștințe minime.
Ar fi minunat dacă cineva m-ar putea ajuta, deoarece cunoștințele mele de chimie nu sunt foarte bune și nu am încredere în mine să încerc acest lucru fără să întreb pe cineva dacă ar funcționa.

 

[HerrHaber]

Ei bine, există mai multe puncte slabe în planul dvs., dar felicitări pentru un astfel de plan îndrăzneț de cale sintetică. În primul rând, vă recomand să utilizați Red-Al (nume lung, ar trebui să-l verificați singur), este mult mai puțin piroforic, deci mai sigur de manipulat. În al doilea rând, veți avea nevoie de esterul metilic al Trp și am câteva lucrări anterioare efectuate, ceea ce înseamnă că vă pot furniza o metodă convenabilă de preparare a acestuia, care, împreună cu LAH sau Red-Al, ar oferi analogul hidroximetil. În ceea ce privește P/HI roșu, m-aș aștepta să fie redus la AMT dacă sunteți norocos (nu știu dacă acest lucru funcționează pentru alcoolii primari într-un mod similar cu cel pentru alcoolii secundari, deci trebuie să verificați). Sunt destul de sigur că există metode de iodinare mai convenabile, iar Iodul este un grup de plecare suficient de bun încât să fie suficient să îl puneți împreună cu o moleculă pe care ar prefera să fie decât pe Trp. Un alt lucru de luat în considerare este că chimia triptaminei este destul de anevoioasă și invariabil frustrantă, chiar dacă prin noroc doar un pic.

 

[mrfuszy]

Reduction of the carboxyl group of tryptophan with LAH

This step is plausible; LAH can reduce carboxylic acids to primary alcohols, but it’s not a beginner-friendly reagent. It’s highly reactive with water and air, requiring anhydrous conditions and careful handling. Diethyl ether or tetrahydrofuran (THF) are typical solvents for this step. However, you might want to consider borane (BH3) as a milder alternative.

Conversion of the alcohol to iodide with HI and red phosphorus

Using HI and red phosphorus (RP) is a classic method for such conversions, but it’s risky and impractical for most non-lab setups. Both HI and RP are highly controlled substances in many places due to their association with illegal activities. A safer and more modern alternative would involve converting the alcohol to a tosylate (using tosyl chloride) and then substituting the tosyl group with iodide using sodium iodide (a Finkelstein reaction). This method avoids hazardous and suspicious reagents.

Reduction of tryptamine iodide to aMT

LAH can reduce the iodide to the final product, but again, this step might not be the most straightforward. Catalytic hydrogenation using palladium on carbon (Pd/C) with hydrogen gas would be a more efficient and selective method, though it requires access to hydrogen gas.